De cash a bolsa: Yo lo haría sin prisa, pero sin pausa (aunque ahora, como sabes, no es el mejor momento para empezar), comprando cada x tiempo la empresa que esté a un precio más apetecible de las que tengas en el radar.
Dejar de trabajar: Antes me aseguraría bien de tener un flujo de rentas suficientemente diversificado y con margen suficiente sobre el nivel de vida que quieras disfrutar en España.
No me queda del todo claro si tu idea es comprar activos que te generen rentas (psicológicamente más llevadero) o ir haciendo pequeñas ventas periódicas (psicológicamente más duro, pero más eficiente fiscalmente, que es el modo actual de ifrobertocarlos). Yo me inclino por la primera opción y al llegar a cierto margen de seguridad ir dedicando ese margen que no necesitamos a la inversión por plusvalías (acciones de empresas que no paguen dividendo o buenos fondos de inversión).